Значение слова холестерин

м.
Полициклический спирт из группы стеринов, нарушение обмена которого влияет на
возникновение атеросклероза, желчнокаменной болезни и т.п.

вещество из группы стеринов, содержащееся во всех тканях организма человека и животных, гл. образом в нервной и жировой ткани, в печени; нарушения обмена X. приводят к его отложению в стенках сосудов, к образованию конкрементов и другим патологическим процессам.

вещество из группы стеринов. В значительных количествах содержится в нервной и жировой тканях, печени и др. У позвоночных животных и человека - биохимический предшественник половых гормонов, кортикостероидов, желчных кислот, у насекомых (поступает с пищей) - гормона линьки. Избыток холестерина в организме человека приводит к образованию желчных камней, отложению холестерина в стенках сосудов и др. нарушениям обмена веществ.

органическое соединение из класса стероидов; важнейший стерин животных. Впервые выделен из жёлчных камней (отсюда название: греч. chole ≈ жёлчь). Бесцветные кристаллы с tпл 149 ╟С, нерастворимые в воде, хорошо растворимы в неполярных органических растворителях.

Характерное химическое свойство Х. ≈ способность к образованию молекулярных комплексов со многими солями, кислотами, аминами, белками и такими нейтральными соединениями, как сапонины, витамин D3 (холекальциферол) и др. Х. присутствует практически во всех живых организмах, включая бактерии и сине-зелёные водоросли. Содержание Х. в растениях обычно невелико (исключение составляют масла семян и пыльца). У позвоночных животных большое количество Х. содержится в липидах нервной ткани (где он связан со структурными компонентами миелиновой оболочки нервов), яиц и клеток спермы, в печени (основной орган биосинтеза Х.), в надпочечниках, в кожном сале и в клеточных стенках эритроцитов. В плазме крови Х. находится в виде сложных эфиров с высшими жирными кислотами (олеиновой и др.) и служит переносчиком при их транспорте: образование этих эфиров происходит в стенках кишечника с участием фермента холестерин-эстеразы. Большинство организмов (за исключением некоторых микробов, кольчатых червей, моллюсков, иглокожих и акул) способно синтезировать Х. из сквалена . Важнейшей биохимической функцией Х. у позвоночных является его превращение в гормон прогестерон в плаценте, семенниках, жёлтом теле и надпочечниках; этим превращением открывается цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов . Др. направление метаболизма Х. у позвоночных ≈ образование жёлчных кислот и витамина D3. Кроме того, Х. участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов. У насекомых поступающий с пищей Х. используется для биосинтеза гормонов линьки ≈ экдизонов .

У ряда животных постоянный уровень Х. в организме регулируется по принципу обратной связи: при поступлении с пищей избытка Х. его биосинтез в клетках организма ингибируется (угнетается). У человека этот механизм контроля отсутствует, поэтому содержание Х. в крови (в норме 150≈200 мг%) может заметно возрастать, особенно в возрасте 30≈60 лет при жирной диете. Это способствует закупорке жёлчных протоков, жировой инфильтрации печени, образованию жёлчных камней и отложению в стенках кровеносных сосудов, содержащих Х., атеросклеротических бляшек. Из организма животных Х. выводится главным образом с экскрементами (в виде копростерина). В фармацевтической промышленности Х. служит исходным сырьём для получения многих стероидных препаратов. Основной источник Х. ≈ спинной мозг убойного рогатого скота.

Лит.: Биосинтез липидов. Симпозиум VII, М., 1962 (Тр. V Международного биохимического конгресса, т. 7); Мясников А. Л., Гипертоническая болезнь и атеросклероз, М., 1965; Хефтман Э. М., Биохимия стероидов, пер. с англ., М., 1972; Schwartzman A., Cholesterol and the heart, N. Y., 1965.

Э. П. Серебряков.

С ₂₇ Н ₄₅ ОН + Н ₂ O [Прежняя формула С ₃₇ Н ₄₃ ОН, как указали новые исследования Рейнитцера, была неверна.] — одноатомный спирт, весьма распространен в животном царстве. Так, он находится в яичном желтке (Lecann), в печени (Gmelin), в печеночных (холестериновых) камнях, в крови (Bondet), в мозгу (Gmelin), в нервном веществе (Baumstark), в молоке (Schmidt-M ü lheim), в коровьем масле (B ö rner), в ланолине (Schmidt), равно как, по-видимому, во всех животных жирах, однако, далеко не в одинаковых количествах. В растительном царстве X., а не фитостерин (см.), найден пока с уверенностью только в незрелой свекле (Lippmann). В чистом виде X. может быть получен извлечением хлороформом или эфиром мыла, образующегося при обмыливании щелочами жира, содержащего X.; успешнее идет получение его, если щелочное мыло в водном растворе перевести хлористым кальцием в кальциевое мыло, высушить досуха и тогда извлекать. Из печеночных камней X. можно прямо извлекать горячим спиртом. Полученный этими путями X. окончательно очищают перекристаллизацией из горячего спирта. X. представляет бесцветные блестящие таблички без вкуса и запаха, растворяется легко в спирте (1:9), эфире, хлороформе, уксусной кислоте, нерастворим в воде, плав. при 147,5^о и кип. почти без разложения при 360°. В качестве одноатомного спирта образует эфиры с уксусной кислотой C ₂₇H₄₅—O—COCH₃, пл. при 114°, с бензойной — C ₂₇ Н ₄₅ —О—COC ₆ Н ₅, пл. при 146° и др.; с бромом (в сероуглеродном растворе) образует двубромистый продукт C ₂₇H₄₅Br₂ O — бесцветные, плав. при 147° иглы. X. вращает плоскость поляризации влево [α ]_D для безводного в эфирном растворе (2:100) = —31,12°, в хлороформном = —36,61°. Йодное число Гюбля 66—67. При нагревании с крепкой серной кислотой или с фосфорным ангидридом образуются изомерные углеводороды — холестерилены C₂₇ Н ₄₄; пятихлористый фосфор переводит в хлоргидрин С ₂₇ Н ₄₅ Cl, плавящийся при 97° и переходящий при восстановлении в холестен С ₂₇ Н ₄₆; последний способен присоединять два атома брома. Из реакции; X. характерны следующие: 1) крепкая серная кислота окрашивает его в густой красный цвет, в присутствии же следов йода — в фиолетовый, синий, зеленый и, наконец, в красный (Meckel, Molschott); 2) при прибавлении нескольких капель крепкой серной кисл. к раствору X. в уксусном ангидриде жидкость окрашивается сначала в красный цвет, переходящий затем в густой синий (Liebermann); 3) при осторожном выпаривании в чашечке почти досуха смеси X. с раствором хлорного железа, с соляной кислотой и хлороформом, охлаждении смеси и вторичном нагревании с хлороформом, содержимое чашечки окрашивается в фиолетовый цвет, переходящий в сине-фиолетовый и затем грязно-зеленый (Schiff). Изохолестерин, находящийся совместно с X. в жире овечьей шерсти (ланолин), кристаллизуется в иглах, плав. при 138°; в уксусном ангидриде с серной кислотой (реакция Либермана) дает желтое окрашивание; вращает плоск. поляризации вправо. При кипячении в уксусной кислоте с серной кислотой или хлористым цинком переходит в X.

А. С. Гинзберг. Δ.

, вещество из группы стеринов (представители стероидов). Содержится в жировой и нервной тканях, в печени и др. Его избыток в организме человека приводит к различным нарушениям обмена веществ, напр. к образованию камней в жёлчном пузыре, холестериновых бляшек на стенках сосудов, что вызывает их сужение и др.

(греч. chole желчь и stereos твердый) - органическое соединение из класса стероидов; важнейший стерин животных и человека. Важный биохимический признак. Впервые выделен из желчных камней (отсюда название). Характерное химическое свойство - способность к образованию молекулярных комплексов со многими солями, кислотами, аминами, белками и такими нейтральными соединениями, как сапонины, витамин D3 (холекальциферол) и др. Большое количество вещества содержится в липидах нервной ткани (где он связан со структурными компонентами миелиновой оболочки нервов), яйцеклетках и клетках спермы, в печени (основной орган биосинтезахолестерина), в надпочечниках, в кожном сале и в клеточных стенках эритроцитов. В плазме крови находится в виде сложных эфиров с высшими жирными кислотами и служит переносчиком при их транспорте: образование этих эфиров происходит в стенках кишечника с участием фермента холестерин-эстеразы. Важнейшей биохимической функцией является его превращение в гормон прогестерон в плаценте, семенниках, желтом теле и надпочечниках; этим превращением открывается цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов. Др. направление метаболизма - образование желчных кислот и витамина D3. Участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов. У человека содержание холестерина в крови (в норме около 150-200 мг%) может заметно возрастать, особенно в возрасте 30-60 лет при жирной диете. Это способствует закупорке желчных протоков, жировой инфильтрации печени, образованию желчных камней и отложению в стенках кровеносных сосудов атеросклеротических бляшек. Из организма холестерин выводится главным образом с экскрементами (в виде копростерина).